Im Alter von 14 Jahren begann Helmut Kropp bei der BSG Lok Dresden mit dem Fußball spielen. Dort kam er in den Juniorenmannschaften zum Einsatz und wechselte 1958 zum SC Einheit Dresden. Als sich der etatmäßige Oberliga-Stürmer Jochen Fischer verletzte, kam Kropp zu seinen ersten Einsätzen. In insgesamt 153 Spielen, davon 96 zwischen 1962 und 1966 im Unterhaus, der sogenannten "Liga", stellte der Maschinenbauingeneur seine Torgefährlichkeit unter Beweis. In der Saison 1965/66 erzielte Kropp 15 Tore und wurde mannschaftsinterner Torschützenkönig. Daraufhin wechselte er noch zurück ins Oberhaus des DDR-Fußballs zur SG Dynamo Dresden. Allerdings ohne durchschlagenden Erfolge bei den Schwarz-Gelben zu feiern. Nach lediglich zwei Einsätzen kam Kropp wieder zur Fußballsektion des SC Einheit Dresden, die sich seit dem 12. Januar 1966 FSV Lok Dresden nannte, wo ihn Trainer Felix Vogel des Öfteren auch in der Abwehr einsetzte. Insgesamt bestritt Kropp 242 Liga-Spiele und erzielte 57 Tore.

Helmut Kropp verstarb am 27. April 2018.